א. אין אדם רואה נגעי עצמו
שתחילת התשובה תלויה באמת, דהיינו שלא יסמא שוחד הרצון של האדם את טעויותיו, כי אין אדם רואה נגעי עצמו, והוא מפני ששוחד רצונו מצדיק לו את מעשיו ומחפה על מחדליו.
ועפ"ז מסביר הרב "מכתב מאליהו" את הפסוק: "נחפשה דרכינו ונחקורה", ואח"כ "ונשובה אל ה"', דהיינו כדי לשוב אל ה' חייב שיוקדם חיפוש וחקירה במומים והמחדלים מפני הרצון המחפה עליהם ומצדיקם.
ב. טומאת החטא
האדם בחטאו משרה רוח טומאה על עצמו בפנימיותו וסביבו, כן מבאר החיד"א (בספרו "נחל קדומים" פרשת "נצבים" על הפסוק "ושבת עד ה"א), והם המונעים מהאדם מלהתעורר לשוב, אחר שהמה אוטמים את הלב מלהבין את מחויבותיו כלפי הבורא. [ובמיוחד שכשחוטא בענייני קדושה ופוגם עיניו ולבו בהרהורי ומעשי עבירה].
ג. נעשה לו כהיתר
היות והעבירות של האדם חזרו ונשנו על עצמם, נעשו לו כהיתר למצוא להם היתרים, ולהתעלם מכל חסרון ופגם בהם ולהחשיבם כמעשים כשרים, ולפעמים אף יצדיק מעשיו הרעים ואת רשעותו יחשיב לצדקות ומצוה.
ד. גאוה, הבעל גאוה לעולם לא ישוב בתשובה, כי לבו בריא לו כאולם אחר שאין לו התענינות רק אחת – הוא עצמו, ואין אלקים כל מזימותיו.